Le feste sono l'anima di Roccatederighi, e il paese le vive con un orgoglio raro. Ad agosto due appuntamenti trasformano il borgo. All'inizio del mese, per un weekend, Medioevo nel Borgo riporta le lancette al Trecento: oltre 250 volontari animano il castello con dame e cavalieri, contadini e artigiani, giullari e sbandieratori; la sera i vicoli si illuminano di torce e all'ingresso l'euro sparisce — si paga in “fiorini rocchigiani”. Poi, il 14 agosto, è il giorno del Palio dei Ciuchi, corso ininterrottamente dal 1927 e nato da una giostra medievale del 1295. Le cinque contrade — Corso, Nobili, Torre, Tramonto e Ventosa — si sfidano lungo via Roma non a cavallo, ma in groppa agli asini: una corsa imprevedibile e ironica, dove i ciuchi hanno una loro testa e può succedere di tutto. La precede un corteo storico con oltre cento figuranti in costume, tamburini e sbandieratori; alla fine, la contrada vincitrice porta a casa il drappo dipinto e festeggia tutta la notte. È la festa che porta Roccatederighi nel cuore di tutta la Maremma.